Leonardo aparece como o favorito a dirigir o Milan, com a possível saida de Ancelotti, que já começa a ser questionado publicamente por dirigentes . O brasileiro já prepara há algum tempo para esta função, Nas suas visitas a Itália , ele fez curso de treinadores da federação local. O niteroiense, segundo o jornal “Corriere de Sport”, aparece como a solução imediata. O seu prestígio no rubro-negro italiano é tal, que Silvio Berlusconi lhe chama de ministro das relações exteriores da instuição, que no período do Premier italiano, contratou somente dois treinadores que não eram da casa; o turco Faith Terim e o uruguaio Oscar Tabarez, que não duraram muito.
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